Parece excesiva la categoría dada a Valdemoro por el geógrafo de la Corte, Thomás López, en el siglo XVIII, equiparándola a las grandes ciudades de la época, pues no aparece mencionado en ninguna documentación del momento, si bien es cierto que debió ser una aldea ubicada en una de las vías de comunicación más importantes, enlace entre el norte y el sur de la Meseta. La presencia aún en el subsuelo de antiguos " viajes agua?, método singular los países orientales para el abastecimiento agua a las ciudades apoya teoría de la presunta fundación musulmana.

 

No se conserva ningún testimonio escrito que nos hable de Valdemoro hasta el siglo XII, pero es posible que su origen estuviera asociado a un pequeño caserío en el área de influencia toledana, tras la conquista de todo el reino por Alfonso VI en el año 1085. En el afán por el dominio de la tierra surgido después de la Reconquista, diferentes instituciones de carácter laico y eclesiástico protagonizaron numerosas pugnas por conseguir posesiones más extensas de territorio arrebatadas a los musulmanes. Luchas que afectaron de igual forma al lugar de Valdemoro y que protagonizaron los obispos de Segovia y Palencia como los más interesados en esta franja territorial de la Meseta; al final, sería el concejo segoviano, con gran preocupación por extender su amplia Comunidad de Villa y Tierra, el que conseguiría vincular Valdemoro a su dominio patrimonial en 1190, mediante un privilegio del rey Alfonso VIII y contando con el arbitraje del Papa Clemente III. Con la incorporación de Valdemoro al concejo segoviano alcanzó cierta importancia y se convirtió en cabeza de sexmo, uno de los más importantes de la Transierra, con una superficie de 347,77 km2, donde se agrupaban los lugares de Chinchón, Bayona, Valdelaguna, Villaconejos, Seseña, Ciempozuelos y San Martín de la Vega. Después del prolongado periodo en que los intereses valdemoreños estuvieron supeditados a los segovianos, pasó a formar parte del patrimonio territorial del Adelantado Mayor de Castilla, Hernán Pérez de Portocarrero. A finales del siglo XIV se convirtió en señorío eclesiástico, incluido en los bienes raíces del Arzobispado de Toledo. El concejo podría nombrar con total autonomía a sus regidores con la aprobación del Consejo Arzobispal; paralelamente, la concesión del privilegio de la villa, gracias a Enrique III, facilitó su paulatino desarrollo económico y social. Pero nuevas reformas afectaron a la vida política y administrativa de Valdemoro: en 1480 los Reyes Católicos desvinculaban de la Tierra de Segovia 1.200 vasallos procedentes de los sexmos de Valdemoro y Casarrubios en beneficio de dos nobles de su Corte, los Marqueses de Moya, y aunque la medida no supuso grandes cambios para la villa valdemoreña, sí influyó en los posteriores pleitos mantenidos con sus vecinos.

 

Hasta el último tercio del siglo XVI Valdemoro permaneció unido a las posesiones de la Mesa Arzobispal. Con constante perseverancia siguió defendiendo sus asuntos territoriales, entablando diferentes litigios con los pueblos limítrofes, principalmente por el aprovechamiento de las tierras comunales. Cereal y sobre todo vid, eran reconocidos como de gran calidad en la comarca, llegando incluso a oídos del emperador Carlos V.

 

En 1577 volvía a cambiar de dueño como consecuencia de la enajenación realizada por Felipe II de la localidad a las propiedades del arzobispado toledano. Pero de ser villa de realengo pronto se convirtió en señorío jurisdiccional en manos de un noble de la Corte, Melchor de Herrera, Marqués de Auñón y regidor del concejo madrileño, época en la que tuvo lugar la fundación del Convento del Carmen, comunidad religiosa de gran importancia en la villa por su labor educativa y teológica. Valdemoro se mantuvo en poder de la familia del marqués hasta que sus herederos decidieron venderla a uno de los personajes más influyentes de la época: Francisco Gómez de Sandoval y Rojas, Duque de Lerma y valido del monarca Felipe III. Su nuevo propietario aprovecharía la ubicación privilegiada de la Villa en el camino de la Corte al Real Sitio de Aranjuez para honrar a los monarcas en sus paradas intermedias de descanso, circunstancia igualmente beneficiosa para la población que ofrecía alojamiento a los reyes y su numeroso acompañamiento en los frecuentes desplazamientos.

 

Mientras Valdemoro formó parte de la fortuna patrimonial del duque, el núcleo urbano adquirió una considerable importancia obteniendo, gracias a su señor, varias concesiones regias, entre ellas la posibilidad de realizar una feria anual con una duración inicial de ocho días, la cual se amplió posteriormente a veinte debido a la gran afluencia de mercaderes.